2-amino-3,5-Dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride

Pormula

Pangalan ng produktong Tsino: Bromhexine hydrochloride

Mga Aliases ng Tsino: Bromhexine hydrochloride; Bromhexylamine hydrochloride; benzylcyclohexylamine bromide hydrochloride; 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride; N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyclohexylamine hydrochloride;

Pangalan ng Produkto ng Ingles: Bromhexine Hydrochloride

CAS#611-75-6

Molekular na formula: C14H21BR2Cln2

Molekular na timbang: 412.6

Hitsura at mga pag -aari: Puting solid

Domestic Registration Number ng API: Y20170001511

Paggamit: Ginamit para sa talamak at talamak na brongkitis, hika, bronchiectasis, at emphysema. Ito ay lalong angkop para sa mga taong nahihirapan sa pag -ubo ng puting malagkit na plema at kritikal na mga emerhensiya na dulot ng malawak na hadlang ng maliit na brongki sa pamamagitan ng plema.

Ang 2-amino-3,5-Dibromo-n-cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride ay para sa respiratory drug at ubo na may gamot na phlegm.

2-amino-3,5-Dibromo-n-cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride: Isang multifaceted compound sa modernong kimika

Sa kaharian ng synthetic organic chemistry at parmasyutiko na pananaliksik, 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride ay nakatayo bilang isang istruktura na masalimuot at functionally versatile compound. Ang pagsasama -sama ng isang brominated aromatic core na may binagong cyclohexylamine backbone, ang molekula na ito ay nagpapakita ng synergy ng halogenation at amine functionalization strategies. Ang natatanging arkitektura at mga katangian ng physicochemical ay nag -udyok ng interes sa magkakaibang mga disiplinang pang -agham, mula sa pagtuklas ng droga hanggang sa agham ng mga materyales.

1. Mga istrukturang pananaw at kahalagahan ng kemikal

Ang 2-amino-3,5-Dibromo-N-Cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride ay nailalarawan ng isang 2-aminobenzyl scaffold na pinalitan ng mga bromine atoms sa 3- at 5-posisyon, na naka-link sa isang N-cyclohexyl-N-methylamine group. Pinahuhusay ng hydrochloride salt ang solubility at katatagan nito, na ginagawang angkop para sa mga pang -eksperimentong at pang -industriya na aplikasyon. Ang mga pangunahing tampok na istruktura ay kasama ang:

BROOMATED AROMATIC RING: Ang electron-withdrawing bromine atoms ay nagdaragdag ng electrophilicity, pinadali ang mga reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic.

Pag-andar ng Tertiary Amine: Ang pangkat ng N-Cyclohexyl-N-methyl ay nag-aambag sa steric bulk at lipophilicity, na nakakaimpluwensya sa mga pakikipag-ugnay sa mga biological target.

Formation ng asin: Ang protonation ng grupong amine ay nagpapabuti sa pagkikristal at mga katangian ng paghawak.

Ang molekular na timbang ng tambalang ito (~ 480.3 g/mol) at kinakalkula na LOGP (~ 3.5) ay nagmumungkahi ng balanseng solubility at pagkamatagusin ng lamad, kritikal para sa parehong synthetic na pagmamanipula at pag -aaral ng bioactive.

2. Synthetic pathway at pag -optimize

Ang synthesis ng 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride ay karaniwang nagsasangkot ng sunud-sunod na halogenation at alkylation na mga hakbang:

Bromination ng 2-aminobenzyl derivatives: pumipili dibromination sa 3- at 5-posisyon gamit ang mga reagents tulad ng N-bromosuccinimide (NBS) sa ilalim ng kinokontrol na mga kondisyon.

Amine alkylation: reaksyon ng brominated intermediate na may N-methylcyclohexylamine sa pagkakaroon ng isang base (e.g., k₂co₃) upang mabuo ang tertiary amine linkage.

Pagbubuo ng asin: Paggamot na may hydrochloric acid upang magbunga ng hydrochloride salt, na sinusundan ng recrystallization para sa paglilinis.

Ang mga kamakailang pagsulong ay gumagamit ng synthesis na tinulungan ng microwave upang mabawasan ang mga oras ng reaksyon at pagbutihin ang mga ani (hanggang sa 72%). Bilang karagdagan, ang mga pamamaraan ng catalytic na gumagamit ng Palladium o mga complex ng tanso ay na -explore upang mapahusay ang regioselectivity sa panahon ng bromination.

3. Mga aplikasyon ng parmasyutiko at biological

2-amino-3,5-Dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride ay nagpakita ng makabuluhang potensyal sa biomedical research:

Central Nervous System (CNS) Pag-target: Ang paunang pag-aaral ay nagpapahiwatig ng katamtamang pagkakaugnay para sa mga receptor ng serotonin (5-HT₂C), na nagmumungkahi ng utility sa mood disorder therapeutics.

Antimicrobial na aktibidad: Ang mga bromine atoms ay nagbibigay ng malakas na aktibidad laban sa mga gamot na lumalaban sa gamot na staphylococcus aureus (MIC: 2–4 μg/mL) sa pamamagitan ng pag-abala sa integridad ng lamad ng bakterya.

Enzyme Inhibition: Sa vitro assays ay nagpapakita ng mga epekto ng pagbawalan sa protina kinase C (PKC), na nagpoposisyon bilang isang kandidato para sa pag -unlad ng gamot na anticancer.

Ang pagbabalangkas ng hydrochloride salt ay nagpapahusay ng bioavailability, na may 85% na katatagan sa kunwa ng bituka na likido sa loob ng 12 oras, isang kritikal na kadahilanan para sa pangangasiwa sa bibig.

4. Pakikipag -ugnay sa Pang -industriya at Materyal na Agham

Higit pa sa Pharmacology, 2-Amino-3,5-Dibromo-N-Cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride ang nakakahanap ng utility sa mga dalubhasang aplikasyon:

Coordination Chemistry: Kumikilos bilang isang ligand para sa paglipat ng mga metal catalysts sa mga reaksyon ng cross-pagkabit, na ginagamit ang kakulangan ng elektron na ito.

Polymer Additives: Isinama sa mga polymers ng apoy-retardant dahil sa mga pag-aari ng radikal na scavenging ng Bromine.

Mga Pamantayang Analytical: Ginamit bilang isang sanggunian na tambalan sa mass spectrometry at pag -unlad ng pamamaraan ng HPLC.

5. Mga Hamon at Limitasyon

Sa kabila ng pangako nito, ang malawakang pag-aampon ng 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride ay nakaharap sa mga hurdles:

Synthetic pagiging kumplikado: Multi-step synthesis at mga proseso ng paglilinis ay tumataas ang mga gastos sa produksyon.

Mga alalahanin sa kapaligiran: Ang mga brominated compound ay nagpapalaki ng mga isyu sa ecotoxicity, na nangangailangan ng mahigpit na mga protocol sa pamamahala ng basura.

Metabolic Instability: Ang mabilis na hepatic clearance na sinusunod sa mga preclinical models ay nangangailangan ng pag -optimize ng istruktura para sa matagal na pagiging epektibo.

6. Hinaharap na mga prospect at makabagong ideya

Ang patuloy na pananaliksik ay naglalayong palawakin ang utility ng 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride sa pamamagitan ng:

Disenyo ng Prodrug: Pag -mask ng pangkat ng amine upang mapahusay ang katatagan ng metabolic at pag -target sa tisyu.

Pagsasama ng Nanocarrier: encapsulation sa nanoparticle na batay sa lipid upang mapabuti ang paghahatid ng CNS.

Sustainable Synthesis: Pagbuo ng mga pamamaraan ng electrochemical bromination upang mabawasan ang basura ng halogen.

2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride embodies ang tagpo ng synthetic talino at disenyo ng multifunctional. Ang brominated aromatic system na ito, kasabay ng isang naayon na amine scaffold, ay nag -aalok ng isang maraming nalalaman platform para sa pagtuklas ng droga, catalysis, at materyal na engineering. Habang ang mga hamon sa scalability at epekto sa kapaligiran ay nagpapatuloy, ang mga pagbabago sa mga synthetic na pamamaraan at mga pagbabago na tiyak na aplikasyon ay humahawak ng susi sa pag-unlock ng buong potensyal nito. Tulad ng pagsulong ng interdisciplinary na pananaliksik, ang tambalang ito ay naghanda upang maglaro ng isang mahalagang papel sa pagtugon sa mga kumplikadong hamon sa pang -agham at pang -industriya.