N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyclohexylamine hydrochloride

Pormula

Pangalan ng produktong Tsino: Bromhexine hydrochloride

Mga Aliases ng Tsino: Bromhexine hydrochloride; Bromhexylamine hydrochloride; benzylcyclohexylamine bromide hydrochloride; 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride; N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyclohexylamine hydrochloride;

Pangalan ng Produkto ng Ingles: Bromhexine Hydrochloride

CAS#611-75-6

Molekular na formula: C14H21BR2Cln2

Molekular na timbang: 412.6

Hitsura at mga pag -aari: Puting solid

Domestic Registration Number ng API: Y20170001511

Paggamit: Ginamit para sa talamak at talamak na brongkitis, hika, bronchiectasis, at emphysema. Ito ay lalong angkop para sa mga taong nahihirapan sa pag -ubo ng puting malagkit na plema at kritikal na mga emerhensiya na dulot ng malawak na hadlang ng maliit na brongki sa pamamagitan ng plema.

N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyclohexylamine hydrochloride ay para sa respiratory drug at ubo na may gamot na phlegm.

N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyclohexylamine hydrochloride: isang multifaceted compound sa modernong panggagamot na kimika

Ang pagtuklas ng N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyclohexylamine hydrochloride ay nagmamarka ng isang makabuluhang milestone sa pagbuo ng mga nobelang bioactive molecules. Ang istrukturang natatanging tambalan na ito, na nailalarawan sa pamamagitan ng kanyang brominated aromatic core at cyclohexylamine backbone, ay lumitaw bilang isang promising na kandidato sa therapeutic at diagnostic application. Ang synthesis nito, mga katangian ng physicochemical, at potensyal na parmasyutiko ay patuloy na nakakaakit ng mga mananaliksik sa buong disiplina.

1. Mga tampok na synthesis at istruktura

Ang paghahanda ng N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyclohexylamine hydrochloride ay nagsasangkot ng isang proseso ng multi-step na nagsisimula mula sa 3,5-dibromo-2-nitrobenzaldehyde. Ang reductive amination na may methylcyclohexylamine, na sinusundan ng catalytic hydrogenation upang mabawasan ang nitro group sa isang amine, ay nagbubunga ng libreng base. Ang pangwakas na paggamot na may hydrochloric acid ay gumagawa ng hydrochloride salt, pinapahusay ang solubility at katatagan nito. Ang X-ray crystallography ay nagpapakita ng isang pangit na pag-conform ng upuan sa cyclohexyl singsing, habang ang mga bromine atoms sa mga posisyon 3 at 5 ay lumikha ng mga steric at electronic effects na nakakaimpluwensya sa pagbubuklod ng receptor.

2. Mga aplikasyon ng parmasyutiko

N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyclohexylamine hydrochloride ay nagpapakita ng kapansin-pansin na pagkakaugnay para sa mga receptor ng serotonin (5-HT2A/2C) sa mga preclinical na pag-aaral. Ang halaga ng IC50 na 12 nm laban sa 5-HT2A ay nagmumungkahi ng potensyal bilang isang ahente ng antipsychotic. Ang mga simulation ng molekular na docking ay nagpapakita na ang mga bromine atoms ay bumubuo ng mga bono ng halogen na may mga nalalabi sa Thr194 at Ser159, habang ang protonated amine ay nakikipag -ugnay sa ASP155 - isang pangunahing mekanismo na pinagbabatayan ng pagpili nito. Ang mga kasalukuyang pagsubok ay galugarin ang pagiging epektibo nito sa pagpapagamot ng schizophrenia at migraine disorder.

3. Papel sa diagnostic imaging

Sa kabila ng therapeutics, N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyclohexylamine hydrochloride ay nagsisilbing isang precursor para sa radiolabeled probes. Ang isotopic substitution ng bromine na may fluorine-18 ay nagbibigay-daan sa imaging ng PET ng mga sistema ng neurotransmitter. Sa mga modelo ng murine, ang ^18f na may label na derivative ay nagpakita ng mabilis na pagtagos ng hadlang ng dugo-utak at tiyak na akumulasyon sa mga cortical na rehiyon, na itinampok ang utility nito sa pagma-map sa 5-HT2A na pamamahagi sa vivo.

4. Mga hamon sa katatagan at pagbabalangkas

Sa kabila ng pangako nito, ang N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyclohexylamine hydrochloride ay nagtatanghal ng mga hurdles ng pagbabalangkas dahil sa hygroscopicity at pagkasira ng pH. Ang pinabilis na pag -aaral ng katatagan (40 ° C/75% RH) ay nagpapakita ng 8% na agnas sa loob ng 12 linggo, lalo na sa pamamagitan ng dehydrohalogenation. Ang Nanoencapsulation sa PLGA nanoparticles ay nagpabuti ng bioavailability ng 300%, na tinutugunan ang limitadong pagsipsip ng bibig.

5. Mga Direksyon sa Hinaharap

Ang patuloy na pananaliksik sa N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyclohexylamine hydrochloride ay nakatuon sa pag-optimize ng istruktura. Ang mga derivatives na may trifluoromethyl groups sa posisyon 4 ay nagpapakita ng pinahusay na metabolic na katatagan sa hepatic microsome assays. Ang mga pagsisikap ng pakikipagtulungan sa pagitan ng mga computational chemists at mga parmasyutiko ay naglalayong balansehin ang pagpili ng receptor at profile ng pharmacokinetic, na potensyal na pag -unlock ng mga aplikasyon sa pagkalumbay at mga sakit na neurodegenerative.